DOI: https://doi.org/10.16925/cf.v4i1.2022

Salvinorina A: terpeno alucinógeno presente en Salvia divinorum Epling & Játiva

Valentina Soto-Restrepo, Gonzalo Taborda-Ocampo, William Garzón-Méndez

Resumen


Resumen. Tema y alcance: el objetivo de esta revisión es presentar los estudios químicos que se han realizado sobre Salvia divinorum E&J en estos últimos años. Características: desde la década de 1990 hasta hoy se ha incrementado la distribución y el uso de Salvia divinorum E&J para “fines recreativos”, debido a sus efectos alucinógenos y a su fácil acceso. Sus efectos en el organismo se han relacionado con las de otras sustancias como: delta-9- thc en la marihuana, dmt, lsd, mdma, pcp y ketamina. Hallazgos: las investigaciones químicas realizadas en otros países sobre Salvia divinorum E&J se enfocan en los procesos de extracción, determinación, cuantificación, análisis y biosíntesis de Salvinorina A, compuesto químico al cual se le atribuye la bioactividad de la planta. Este compuesto es considerado como uno de los alucinógenos más potentes de origen natural, además de ser química y estructuralmente único, puesto que fue el primer diterpeno conocido con actividad psicoactiva. Conclusiones: la presente revisión encontró que en los últimos años las investigaciones químicas en Salvia divinorum E&J están enfocadas a través del uso de cromatografía de gases y cromatografía líquida en diversas matrices como hojas, sangre, orina y agua, con el fin de determinar la Salvinorina A y otros metabolitos presentes en la planta. En una de las investigaciones, comprobaron por rmn y hr-esi-ms que la biosíntesis de Salvinorina A está dada por la ruta metabólica del ácido mevalónico y la ruta del metileritritol fosfato, las cuales corresponden a las rutas metabólicas para la biosíntesis de terpenos.


Palabras clave


artículo de revisión, bioactividad, biosíntesis, cromatografía, extracción, Salvinorina A.

Texto completo:

PDF

Referencias


Cunningham CW, Rothman RB, Prisinzano TE. Neuropharmacology of the naturally occurring k -opioid hallucinogen Salvinorin A. Pharmacological Reviews. 2011;63(2):316-47.

Lingham AR, Hügel HM, Rook TJ. Studies towards the synthesis of Salvinorin A. Aust J Chem. 2006;59:340-8.

Casselman I, Nock CJ, Wohlmuth H, Weatherby RP, Heinrich M. From local to global—fifty years of research on Salvia divinorum. J Ethnopharmacol. 2014;151(2):768-83.

Pellegrini M, Pichini S, Abanades S, Marchei E, Pacifici R, Torre R de L, et al. Quantification of the plant-derived hallucinogen Salvinorin A in conventional and non-conventional biological fluids by gas chromatography / mass spectrometry after Salvia divinorum smoking. Rapid Commun Mass Spectrum. 2005;19(12):1649-56.

Moreno I, Da Fonseca B, Oppolzer D, Martinho A, Barroso M, Cruz A, et al. Analysis of Salvinorin A in urine using microextraction in packed syringe and GC-MS/MS. Bioanalysis. 2013;5(6):661-8.

Díaz JL. Salvia divinorum: enigma psicofarmacológico y resquicio mente-cuerpo. Salud Mental. 2014;37(3):183-93.

Lee DY, Karnati VV, He M, Liu-Chen LY, Kondaveti L, Ma Z, et al. Synthesis and in vitro pharmacological studies of new C (2) modified Salvinorin A analogues. Bioorg Med Chem Lett. 2005;15(16):3744-7.

Listos J, Merska A, Fidecka S. Pharmacological activity of Salvinorin A, the major component of Salvia divinorum. Pharmacol Rep. 2011;63(6):1305-9.

Kowalczuk AP, Raman V, Galal AM, Khan IA, Siebert DJ, Zjawiony JK. Vegetative anatomy and micromorphology of Salvia divinorum (Lamiaceae) from Mexico, combined with chromatographic analysis of Salvinorin A. J Nat Med. 2013;68(1)63-73.

Martínez-Gordillo M, Fragoso-Martínez I, García-Peña M del R, Montiel O. Géneros de Lamiaceae de México, diversidad y endemismo. Revista Mexicana de Biodiversidad. 2013;84(1):30-86.

Dersch CM, Fontana G, Savona G, Rothman RB, Prisinzano TE, et al. Synthetic studies of neoclerodane diterpenoids from Salvia splendens and evaluation of opioid receptor affinity. Tetrahedron. 2008;64(43):10041-8.

Murphy TM, Bola G. DNA identification of Salvia divinorum samples. Forensic Sci Int Genet. 2013;7(1):189-93.

Tsujikawa K, Kuwayama K, Miyaguchi H, Kanamori T, Iwata YT, Yoshida T, et al. Determination of Salvinorin A and Salvinorin B in Salvia divinorum-related products circulated in Japan. Forensic Sci Int. 2008;180(2-3):105-9.

Willard MA, Mcguffin VL, Smith RW. Forensic analysis of Salvia divinorum using multivariate statistical procedures. Part II: Association of adulterated samples to S. divinorum. Anal Bioanal Chem. 2012;402(2):843-50.

Paudel MK, Shirota O, Sasaki-Tabata K, Tanaka H, Sekita S, Morimoto S. Development of an enzyme immunoassay using a monoclonal antibody against the psychoactive diterpenoid Salvinorin A. J Nat Prod. 2013;76(9):1654-70.

Caspers MJ, Williams TD, Lovell KM, Lozama A, Butelman ER, Kreek J, et al. LC-MS/MS quantification of Salvinorin A from biological fluids. Anal Methods. 2013;5(24):7042-8.

Hernández-Bello R, García-Rodríguez RV, García-Sosa K, Peña-Rodríguez LM, Vázquez-Hernández M, Ramos-Morales FR, et al. Salvinorin A content in legal high products of Salvia divinorum sold in Mexico. 2015;249:197-201.

Bastos de Lourdes M, Moreira X, Carvalho F, Guedes de Pinho P. Analytical investigation of legal high products containing Salvia divinorum traded in smartshops and internet. Forensic Sci Int. 2014;242:255-60.

Ma Z, Deng G, Dai R, Xu W, Liu-Chen LY, Lee DY. Thermal degradation products derived from the smoke of Salvia divinorum leaves. Tetrahedron Letters. 2010;51(41):5480-2.

Lin PX, Li JH, Chen SH, Chang HC, Mcketin R. Quantitative determination of Salvinorin A, a natural hallucinogen with abuse liability, in Internet-available Salvia divinorum and endemic species of Salvia in Taiwan. Journal of Food and Drug Analysis. 2014;22(3):370-8.

Grundmann O, Phipps SM, Zadezensky I, Butterweck V. Salvia divinorum and Salvinorin A: An update on pharmacology and analytical methodology. Planta Med. 2007;73(10):1039-46.

Medana C, Massolino C, Pazzi M, Baiocchi C. Determination of salvinorins and divinatorins in Salvia divinorum leaves by liquid chromatography/multistage mass spectrometry. Rapid Commun Mass Spectrum. 2006;20(2):131-6.

Schmidt MS, Prisinzano TE, Tidgewell K, Harding W, Butelman ER, Kreek MJ, et al. Determination of Salvinorin A in body fluids by high performance liquid chromatography—atmospheric pressure chemical ionization. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2005;818(2):221-5.

Teksin ZS, Lee IJ, Nemieboka NN, Othman AA, Upreti VV, Hassan HE, et al. Evaluation of the transport, in vitro metabolism and pharmacokinetics of Salvinorin A, a potent hallucinogen. Eur J Pharm Biopharm. 2009;72(2):471-7.

Tsujikawa K, Kuwayama K, Miyaguchi H, Kanamori T, Iwata YT, Inoue H. In vitro stability and metabolism of Salvinorin A in rat plasma. Xenobiotica. 2009;39(5):391-8.

Willard MA, Mcguffin VL, Smith RW. Forensic analysis of Salvia divinorum using multivariate statistical procedures. Part I: Discrimination from related Salvia species. Anal Bioanal Chem. 2012;402(2):833-42.

Huérfano E, Esteban E. Purificación, caracterización e identificación de Salvinorina A en Salvia divinorum [trabajo de grado]. [Santiago de Cali:] Unversidad Icesi; 2015.

Margalho C, Gallardo E, Castanheira A, Vieira DN, Nuno D, López-Rivadulla M, et al. A validated procedure for detection and quantitation of Salvinorin A in pericardial fluid, vitreous humor, whole blood and plasma using solid phase extraction and gas chromatography—mass spectrometry. J Chromatogr A. 2013;1304:203-10.

Barnes B, Snow NH. Analysis of Salvinorin A in plants, water, and urine using solid-phase microextraction-comprehensive two-dimensional gas chromatography—time of flight mass spectrometry. J Chromatogr A. 2012;1226:110-5.

Kennedy JH, Wiseman JM. Direct analysis of Salvia divinorum leaves for Salvinorin A by thin layer chromatography and desorption electrospray ionization multi-stage tandem mass spectrometry. Rapid Commun Mass Spectrum. 2010;1305-11.

Tidgewell K, Harding WW, Schmidt M, Holden KG, Murry DJ, Prisinzano TE. A facile method for the preparation of deuterium labeled Salvinorin A: Synthesis of [2,2,2- 2H3]-Salvinorin A. Bioorg Med Chem Lett. 2004;14(20):5099-102.

Ávalos A, Pérez E. Metabolismo secundario de plantas. Reduca (Biología). 2009;2(3):119-45 [internet]. Disponible en http://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_plantas.pdf

Oldfield E, Lin FY. Terpene biosynthesis: Modularity rules. Angew Chem Int Ed Engl. 2012;51(5):1124-37.

Roberts SC. Production and engineering of terpenoids in plant cell culture. Nat Chem Biol. 2007;3(7):387-95.

Eisenreich W, Schwarz M, Zenk MH, Bacher A, Cartayrade A, Arigoni D. The deoxyxylulose phosphate pathway of terpenoid biosynthesis in plants and microorganisms. Chem Biol. 1998;5(9):R221-33.

Lovell KM, Prevatt-smith KM, Lozama A, Prisinzano TE. Synthesis of neoclerodane diterpenes and their pharmacological effects. Top Curr Chem. 2011;299:141-85.

Lichtenthaler HK. The 1-deoxy-d-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants. Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol. 1999;50:47-65.

Ortega A, Blount JF, Manchand PS. Salvinorin, a new trans-neoclerodane diterpene from Salvia divinorurn (Labiatae). J Chem Soc Perkin Trans 1. 1982;(1):2505-8.

Harding W, Schmidt M, Tidgewell K, Kannan P, Holden KG, Dersch CM, et al. Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: Selective modification of the furan ring. Bioorg Med Chem Lett. 2006;16(12):3170-4.

Hagiwara H, Suka Y, Nojima T, Hoshi T, Suzuki T. Second-generation synthesis of Salvinorin A. Tetrahedron. 2009;65(25):4820-5.

Shirota O, Nagamatsu K, Sekita S. Simple preparative isolation of Salvinorin A from the hallucinogenic sage, Salvia divinorum, by centrifugal partition chromatography. J Liq Chromatogr R T. 2007;(2014):1105-14.

Holden KG, Tidgewell K, Marquam A, Rothman RB. Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: Exploration of the 1-position. Bioorg Med Chem Lett. 2007;17(22):6111-5.

Lee DY, He M, Liu-Chen LY, Wang Y, Li JG, Xu W, et al. Synthesis and in vitro pharmacological studies of new C (4) modified Salvinorin A analogues. Bioorg Med Chem Lett. 2006;16(21):5498-502.

Riley AP, Groer CE, Young D, Ewald AW, Kivell BM, Prisinzano TE. Synthesis and κ ‑opioid receptor activity of furan-substituted Salvinorin A analogues. J Med Chem. 2014; 57(24):10464-75

Line NJ, Burns AC, Butler SC, Casbohm J, Forsyth CJ. Total synthesis of (−)-Salvinorin A. Chemistry. 2016;22(50):17983-6.

Munro TA, Rizzacasa MA, Roth BL, Toth BA, Yan F. Studies toward the pharmacophore of Salvinorin A, a potent k opioid receptor agonist. J Med Chem. 2005;48(2):345-8.

Jermain JD, Evans HK. Analyzing Salvia divinorum and its active ingredient salvinorin a utilizing thin layer chromatography and gas chromatography/mass spectrometry. J Forensic Sci. 2009;54(3):612-6.

Croteau R, Burbott AJ, Loomis D. Apparent energy deficiency in mono- and sesqui-terpene biosynthesis in peppermint. 1972;11(10):2937-48.

Mewalal R, Rai DK, Kainer D, Chen F, Klheim C, Peter GF, et al. Plant-derived terpenes: A feedstock for specialty biofuels. 2017;35(3):227-40.

Kutrzeba L, Dayan FE, Howell J, Feng J, Giner JL, Zjawiony JK. Biosynthesis of salvinorin A proceeds via the deoxyxylulose phosphate pathway. Phytochemistry. 2007;68(14):1872-81.


comments powered by Disqus

Contacto

Contactenos

Línea gratuita nacional

01 8000 420101

Dirección

Cra 42 No. 49-95, Bloque 8
Medellín - Antioquia - Colombia

Teléfono

(57) (4) 444 60 65

Revista en OJS implementada por Biteca Ltda.